22 inschrijvingen vielen er te noteren voor de Grand Prix van Monaco. Daaronder de fabrieksteams van Cooper, Lotus, BRM, Ferrari en Porsche. Net als vorig jaar beslisten de organisatoren om aan deze vijf teams telkens twee startplaatsen toe te wijzen. Dat betekende dat de 12 resterende coureurs moesten strijden voor de overblijvende zes startplaatsen. Onder deze coureurs bevonden zich ook Jack Brabham en Maurice Trintignant, die dit seizoen geen startplaats kregen als ex-winnaars van de Grand Prix van Monaco. Jack Brabham liet er echter geen twijfel over bestaan dat hij één van deze zes plaatsen zou opeisen. Hij reed tijdens de eerste training op donderdagnamiddag, een tijd van 1’39,1” wat goed was voor de zesde tijd. Ook John Surtees moest zich kwalificeren en met een tijd van 1’37,9” deed hij het zelfs beter dan Jack Brabham. Jim Clark was de snelste in deze eerste training met een tijd van 1’37,2” voor Graham Hill en John Surtees.

Op vrijdag viel de regen met bakken uit de lucht. Van trainen kwam er niets in huis. De zaterdagtraining verliep dan ook erg hectisch. Graham Hill verbeterde al erg snel zijn tijd tot 1’35,8”. Hij leek hiermee de pole positie te pakken maar net voor het einde van de training reed Jim Clark een ronde in 1’35,4”. Bruce McLaren, Willy Mairesse en Dan Gurney hadden allen 1’36,4” achter hun naam staan. De Nieuw-Zeelander had zijn tijd echter voor de anderen neergezet en mocht van op de derde plaats op de eerste startrij vertrekken. De zes gelukkigen die zich konden kwalificeren waren: John Surtees, die zijn tijd van donderdag niet kon verbeteren, Maurice Trintignant, in de nieuwe Lotus 24 van Rob Walker, waarmee hij een ronde in 1’36,8” reed. Verder nog Jack Brabham, die zijn tijd nog verbeterde tot 1’36,5”, Innes Ireland, Lorenze Bandini en Roy Salvadori.

Louis Chiron had de eer om de start te mogen geven voor deze Grand Prix. De baan lag er nog vochtig bij na een regenbui in de loop van de voormiddag. Willy Mairesse kwam als beste weg en baande zich een weg tussen Jim Clark en Graham Hill. Hij nam de leiding, maar remde voor de eerste bocht, de haarspeld van Gasworks, te laat. Bruce McLaren en Graham Hill konden hem aan de binnenkant passeren om zo voorbij de glijdende Belg te geraken. Deze kreeg echter net op tijd zijn wagen nog onder controle en sloot de deur voor de achterblijvers. Jim Clark werd zo opgehouden samen met de rest van het veld. Richie Ginther, die op de vijfde rij was gestart, kwam aangereden, wou remmen, maar zijn gaspedaal bleek geblokkeerd te zijn. Hij reed Trintignant achteraan aan, die op zijn beurt Innes Ireland en Dan Gurney aantikte. Zowel Richie Ginther als Maurice Trintignant moesten de strijd staken en hun wagens achterlaten in de strobalen. Dan Gurney en Innes Ireland konden op het einde van de eerste ronde direct de pit induiken om herstellingswerken te laten uitvoeren aan hun bolides. Voor Dan Gurney bleek dit echter niet mogelijk en dus gaf hij alsnog op. Bij Innes Ireland werd een gebroken brandstofleiding vervangen. Ook Trevor Taylor had in de klappen gedeeld en liet de beschadigde neus van zijn Lotus verwijderen. Willy Mairesse, die nu op de derde plaats reed, spinde later in de eerste ronde voor de tweede keer. Deze keer bij de Station haarspeld. Toen hij terug vertrok, was hij teruggevallen tot de elfde plaats. De stand na één ronde op het circuit van Monte Carlo was als volgt: Bruce McLaren, Graham Hill, Phil Hill, Jo Bonnier, Lorenzo Bandini, Jim Clark, Tony Maggs, Jack Brabham, John Surtees en Roy Salvadori.

Bruce McLaren reed zes ronden aan de leiding. In de 7e ronde ging Graham Hill hem voorbij. Hij reed onmiddellijk weg van McLaren. Verderop in het veld waren Jack Brabham en Jim Clark opgerukt naar de vierde en vijfde plaats. Even later spinde Phil Hill, die in derde positie reed, aan de haven. Jack Brabham en Jim Clark konden hem passeren voor hij terug zijn weg kon vervolgen. In de 22e ronde had Jim Clark er genoeg van om net achter Jack Brabham te rijden. Hij passeerde hem en werd derde na Graham Hill en Bruce McLaren. In een razend tempo reed Jim Clark het gat van 7 seconden dicht naar Bruce McLaren. Vijf ronden later reed hij op de tweede plaats met een achterstand van 8 seconden op Graham Hill. Jim Clark bleef het hoge tempo aanhouden en in de 45e ronde was het verschil nog amper 1 seconde. Graham Hill was echter sneller bij het dubbelen van de achterblijvers. Vooral Lorenzo Bandini en John Surtees, die zelfs duelleerden voor de zesde plaats, hielden Jim Clark op. Bovendien kreeg Jim Clark af te rekenen met schakelproblemen. In de 56e ronde moest hij de strijd staken zonder koppeling. Graham Hill had nu 48 seconden voorsprong op Bruce McLaren. Jack Brabham en Phil Hill waren de enige andere coureurs die nog in dezelfde ronde reden dan de leider. Graham Hill bleef constante snelle rondetijden rijden. Zijn naamgenoot had echter het gat tussen hem en Jack Brabham dichtgereden. In de 76e ronde ging hij Jack Brabham zelfs voorbij. Eén ronde later verloor Jack Brabham bij het casino de controle over zijn Lotus in een poging Phil Hill bij te houden. Hij beschadigde daarbij zijn voorwielophanging. Hij kon nog wel de pit bereiken, maar moest daar opgeven. Ook Graham Hill kreeg echter problemen. De oliedruk daalde en zijn motor begon hevig te roken. Met nog 10 ronden te gaan was zijn voorsprong geslonken tot 25 seconden. In de 93e ronde viel de BRM motor volledig stil. Bruce McLaren nam de leiding over en behield deze tot op de streep ondanks een fel aandringende Phil Hill. Lorenzo Bandini werd derde gevolgd door John Surtees en Jo Bonnier. Graham Hill werd alsnog als zesde geklasseerd.

In de stand voor het wereldkampioenschap had Graham Hill nu 10 punten. Dat waren er evenveel als Phil Hill. Bruce McLaren had er 9 en Trevor Traylor 6. Bij de constructeurs nam Cooper/Climax de leiding over met 11 punten, voor BRM en Ferrari met 10 punten.